Uw reis door Oregon begint vaak in Portland, een wereldstad met de sfeer van een kleine stad, die trots de slogan ´Keep Portland Weird´ heeft omarmd. Het is een groene stad, niet alleen vanwege de vele parken en tuinen. Het hoort ook nog eens tot een van de beste 'fietssteden' van het land. Portland heeft een groeiende reputatie als culinair centrum. Daarnaast heeft Portland meer bierbrouwerijen dan enig andere stad ter wereld.